A Windows Server 2012 R2 után az Essentials R2 verzió előzetese is megjelent, amely elérhető és kipróbálható a Microsoft weboldalán. A Windows Server Essentials verziót főként a legkisebb vállalkozásoknak szánta a gyártó. A szoftver korábban tartalmazta a SharePoint és Exchange Server funkciókat, de a 2012-es verzió ezeket már nem tartalmazza. A Microsoft szerint ugyanis a kisvállalkozások Office 365 előfizetés használnak a feladatok ellátására.
A Microsoft az új szoftver verziót úgy alakította ki, hogy ne csak helyben telepítve lehessen egyszerűen használni, hanem akár a felhőben is. Ennek érdekében kikapcsoltak benne azokat a funkciókat, melyek nagy adatforgalmat és emiatt magas költséget okoznak(a kliensek automatikus mentése, a Storage Spaces).
